Kajian aktivitas biologi senyawa-senyawa hasil isolasi memiliki aktivitas moderat terhadap sel kanker tertentu tetapi tidak menunjukkan aktivitas penghambatan pertumbuhan terhadap sebagian besar bakteri (Noviany et al., 2021).
Selanjutnya, senyawa (18-22) memiliki profil sitotoksisitas yang agak berbeda (Noviany et al., 2021), mengindikasikan bahwa modifikasi kecil dari struktur kimianya dapat secara langsung mempengaruhi bioaktivitas mereka.
Karena itu, modifikasi struktural dari produk alami dapat menyebabkan sifat biologis yang lebih baik.
Senyawa (18) diisolasi dari kulit batang S. grandiflora dengan hasil yang baik (Noviany et al., 2018; 2021).
Produk alami ini mengandung gugus formil dan dua gugus hidroksi aromatik bebas, yang dapat diakses melalui derivatisasi kimia.
Dengan menggunakan produk alam yang relatif melimpah ini sebagai bahan awal, kami telah berhasil mensintesis tujuh turunan 2-arilbenzofuran baru, mulai dari diester (23) hingga eter (24–27), amina sekunder (28), dan oksim (29) dengan rendemen hasil yang tinggi (65-93%)
VII. Pengujian Bioaktivitas Senyawa Murni
Uji bioaktivitas yang dilakukan terhadap senyawa-senyawa hasil isolasi meliputi uji aktivitas antimikroba yang terdiri dari antibakteri dan antituberkulosis serta uji aktivitas sitotoksik dari senyawa-senyawa baik hasil isolasi maupun modifikasi struktur.
Sebelas senyawa murni hasil isolasi dari akar (7-17) dan dua senyawa (18-19) dari kulit batang S. grandiflora diuji aktivitas antituberkulosisnya secara in vitro terhadap Mycobacterium tuberculosis H37Rv (Noviany et al., 2012; 2020).
Semua senyawa yang diuji menunjukkan aktivitas penghambatan terhadap M. tuberculosis.
Meskipun aktivitas yang diamati menunjukkan sebagian besar senyawa yang diuji lebih rendah daripada obat standar isoniazid, semua senyawa diverifikasi memiliki kemampuan untuk menghambat pertumbuhan Mycobacterium dengan nilai konsentrasi penghambatan minimum (MIC) mulai dari 312,5 x 10-2 hingga 100,0 µg/mL. Aktivitas yang diamati ini dapat disebabkan oleh kesamaan struktur induk dari senyawa yang diuji. Semua senyawa flavonoid memiliki gugus hidroksil pada posisi C-7 dan/atau C-4’.
Keberadaan gugus hidroksil pada kedua posisi dalam molekul diprediksi memainkan peran penting dalam penghambatan pertumbuhan strain mikobakteri. Senyawa (17) ditemukan paling aktif dengan nilai MIC terendah 312,5 x 10-2 µg/mL.
Senyawa tersebut memiliki fitur struktural simetris, di mana aromatisitas molekulnya utuh, sehingga meningkatkan aktivitasnya secara dramatis. Kemungkinan perubahan struktur inti antara empat senyawa jenis flavonoid (7-16, 18, 19) dengan jenis biaril (17), dapat membawa perubahan besar dalam bioaktivitas dan spesifisitas reseptornya.
Pada uji sitotoksisitas menggunakan sel kanker HeLa, HepG2, dan MCF-7, senyawa (18-22) menunjukkan aktivitas moderate, sedangkan terhadap sel kanker melanoma A375, senyawa 25 dan 29 menunjukkan aktivitas sitotoksik yang potensial dengan nilai IC50 relatif sebesar 22,8 dan 32,7 μM, Pada uji antibakteri menggunakan bakteri patogen tanaman Rhodococcus fascians, senyawa (23) menunjukkan aktivitas antibakteri sedang dengan nilai MIC 0,1 mg/mL (Noviany et al., 2021).
Penutup
Berdasarkan seluruh uraian yang telah saya sampaikan, dapat disimpulkan bahwa: